Jest absolwentem Wydziału Prawa i Administracji Uniwersytetu Mikołaja Kopernika w Toruniu (1975 – 1979). Pracę magisterską z zakresu teorii prawa obronił pod kierunkiem prof. Wiesława Langa. Po złożeniu egzaminów sędziowskiego (1981) oraz adwokackiego (1985) wstąpił w szeregi bydgoskiej Palestry. W przeszłości reprezentant kraju w wioślarstwie (WKS Zawisza). W roku 1990 wybrany do pierwszej powojennej niekomunistycznej Rady Miasta Bydgoszczy z listy Solidarności; w latach 1991/92 wiceprezydent Bydgoszczy.
Przez wiele lat pracował na rzecz samorządu adwokackiego, w którym pełnił różne funkcje, w tym w latach 2001-2007 dziekana Okręgowej Rady Adwokackiej w Bydgoszczy. W 2001r został wyróżniony odznaką „Adwokatura Zasłużonym”.
W przeszłości członek wielu rad nadzorczych spółek Skarbu Państwa, w tym min. Polskego Radia Pomorza i Kujaw S.A. w Bydgoszczy. Obecnie, pełni funkcję przewodniczącego Rady Akademii Muzycznej im. F. Nowowiejskiego w Bydgoszczy.
Jan Montowski specjalizuje się w sprawach karnych oraz w sprawach z zakresu szeroko rozumianej cywilistyki, w tym zwłaszcza w sprawach spadkowych, rodzinnych i majątkowych.
